Прочитав в глянцевом журнале пугающую статистику о том, что после двадцатого партнера шансы найти истинную любовь стремятся к нулю, Элли Дарлинг впадает в панику. Осознав, что она уже достигла этого критического порога, а ее жизнь напоминает руины без работы и стабильных отношений, девушка решает больше не заводить новых знакомств. Вместо этого она пускается в авантюрную ревизию своего прошлого, надеясь, что среди бывших кавалеров затесался тот самый «единственный», которого она просто не разглядела вовремя. В этом нелегком деле ей помогает обаятельный сосед-музыкант Колин, который в обмен на помощь скрывается в ее квартире от своих многочисленных пассий. Колеся по городу и встречаясь с прошлыми ошибками, Элли пытается разобраться в себе и понять: действительно ли счастье прячется в старой записной книжке или она просто боится сделать шаг навстречу совершенно новому будущему.
After hitting her "limit" of 20 exes, Ally Darling fears she has missed her chance at love. She decides to track down every past boyfriend to see if one of them is her soulmate. With the help of her womanizing neighbor, Ally realizes that looking backward might lead her exactly where she needs to be.